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讨了个有钱的老婆，对陈水扁来说仅仅是“脱贫”而已，他心里清楚，要想出人头地，最终还要靠自己。
最会挣钱的律师
1976年，陈水扁的华夏律师事务所开业。当时，台湾外贸增长刺激了海运的繁荣，陈水扁就专打挣钱最快的海商官司。
能说会道的陈水扁，引起了“台湾船王”张荣发的注意，他聘请陈水扁担任长荣集团的法律顾问。张荣发不仅给陈水扁高薪，还给陈水扁的助理开工资，于是陈水扁每天威风八面地带着一二十个助手，替他搜集资料、写咨询稿，揭弊、爆料其他海运公司。和陈水扁一起出道的律师赵少康，不无嫉妒地对记者说：“当时我们每人只有两三个助理，陈水扁却有那么多人、那么多钱。”3年后，陈水扁就还清岳父的“贷款”，还在台北买了一套两居室的房子。“穷女婿”的挣钱能力，让“阔岳父”刮目相看：“这小子挣起钱来，好像他自己在印钞票！”
“美丽岛事件”爆发后，陈水扁加入了“美丽岛辩护律师团”。在15位受聘律师当中，他的表现并不好，甚至比不上律师团里的谢长廷和苏贞昌。他的辩护招数，来来去去就是“三板斧”：第一，将责任推诿给宪警“未暴先镇”；第二，强调当时是“和平集会”；第三，大谈特谈“民主制衡、反对有理”。这些道理，搞了十几年反国民党运动的黄信介，显然比他还熟悉。结果，黄信介自我辩护的时间，比陈水扁说话的时间还多。第二天，台湾媒体在报道“美丽岛大审”时，大段大段引用黄信介的辩词，把陈水扁晾到了一边。
但“美丽岛辩护律师”的经历，却成了陈水扁闯进政坛的“敲门砖”——1981年11月，他以第一高票当选台北市市议员。从此以后，他俨然以“台湾第一名律师”自居，开始走激进路线捞取政治利益。他好辩、贪财、钻法律空子的“律师性格”，也在此时形成了。
首次入狱迷上洋烟、美女
初入政坛的陈水扁，亦步亦趋效仿“美丽岛派系”的经验。1984年，黄信介的弟弟黄天福创办《蓬莱岛》杂志，邀请陈出任社长。6月19日，《蓬莱岛》第2期杂志，刊登了一篇批评东海大学校长梅可望的文章《梅可望当家，东海没可望》。其中有一句话，提到东海大学时任哲学研究所所长、蒋经国前任秘书冯沪祥的论文《新马克思主义批判》，是“以翻译代替著作”。
这七个字对于学术界来说，是“抄袭”之意，有极大的污辱。冯沪祥状告《蓬莱岛》杂志“诽谤罪”，要求更正道歉。陈水扁坚决不登“更正启事”，反而上升到“政治迫害”的高度。这就是名噪一时的“七字官司”。1986年5月，法院判处《蓬莱岛》杂志发行人黄天福、社长陈水扁、总编辑李逸洋各一年徒刑（后经吴淑珍起诉，陈水扁被改判为8个月），并赔偿200万元新台币。
这一判决，给了陈水扁踏上台湾政治潮头的良机。陈水扁等三人自称“蓬莱岛三君子”，在台湾各地一连办7场“坐监惜别会”，闻讯赶来凑热闹和表态支持的民众逾10万人。6月9日，反国民党人士在台北市议会大厦前举行“入狱欢送会”，陈水扁披上“光荣入狱”的绿带子，和前来劝说其入狱的市议会“议长”对峙了17个小时，直到10日凌晨才走进监狱大门。
入狱后，陈律师的大名变为了囚号2879，房间由台北的百坪大宅变成了3米多长、不到2米宽的忠一舍一号房。
狱中单调的生活实在无聊，陈水扁便在日记上仔细画出牢房草图，标示出木板床的位置，并自嘲“想不到入监服刑又得第一”、“就当作是念政研所，修8个月的硕士班好了”。他入狱不久就是端午节，岳母吴王霞、妻子吴淑珍、女儿陈幸妤、儿子陈致中第一次来探监，有感而发的陈水扁觉得她实在是太伟大了，他写道：“看她那么坚强，我在这里，还能说些什么呢？为了争取自由而失去自由，她为了追求民主而失去幸福。”
但颇具讽刺意味的是，陈水扁出狱后实话实说，却并没有那么高调，他说回忆起这段牢狱生活，印象最深刻的是洋烟、美女和美食——狱中有黑道兄弟拿洋烟给他；也有帮派的兄弟告诉他，只要有足够的钱，在牢里照样可以弄到女色；他还在监狱里吃过“走私进来的”狗肉、鲍鱼和乌鱼子。
1987年2月陈水扁被放出来后，立即宣誓加入新成立的民进党，并于3月高票当选该党中执委，年底当选中常委，正式进入民进党内决策圈，成为台湾政坛的人物。陈水扁也常常自诩为“台湾之子”。
4次竞选，4个阴招
2008年11月11日，陈水扁被收押前，在法院里谎称被人打伤，要求送医检查，以拖延审理程序。巧合的是，陈水扁这种信口雌黄的贱招，正好在18年前的这一天也使用过。
1985年11月11日，台南县长选举公办政见会在盐水小学进行。陈水扁经过抽签，抽到第1号。政见会正式开始后，排在第1号的陈水扁3次唱名未到，丧失发言权。不料在其他候选人发言完毕、主持人宣布政见会结束时，一副担架突然被抬上讲台，陈水扁躺在上面奄奄一息地说，他被国民党派人下毒而拉肚子，不能发表政见，很是抱歉。一辆救护车“及时”出现，把他送去医院“治疗”。下午1点半，陈水扁仍用担架，被抬到另一场政见会，上台时由他岳母搀着。另一名候选人摸了摸陈水扁的额头说：“没发烧那就没问题。”陈水扁立刻回答：“有问题！‘被下毒’已成为政见会的主题！”当晚6点半，陈水扁第三次露面，不仅没用担架，而且一上台就底气十足，向其他候选人猛烈开火，“中毒康复”的速度令人匪夷所思。这一招果然见效，初出茅庐的陈水扁虽然败选，但选票数量已非常接近成功。他第一次尝到了使用贱招的甜头。
上世纪90年代初，身为“立法委员”的陈水扁，有了竞选台北市长的打算。为此，他策划了一场提高知名度的好戏。1990年3月7日，陈水扁就台军购买军舰收受回扣的问题，质询当时的“国防部长”郝柏村。质询中，对答复不满的陈水扁冲上前去，一把推倒了郝柏村的发言台。陈水扁的“武斗”，在台“立法院”历史上是第一次。整个会场立即乱成一团……“立法院”成为名副其实的打架场所。1991年3月12日，陈水扁在又一次质询郝柏村时，见郝柏村不理他，竟然跑到郝柏村的面前，直接将撕碎的文件甩到郝柏村的脸上。郝柏村大声质问：“你怎么可以这样？陈委员！”陈水扁冷笑道：“对你这样，又怎么样？！”然而，陈水扁一副蛮不讲理的样子，竟然成为当天新闻的宠儿。1995年，“政治明星”陈水扁顺利当选为台北市长。
2000年“总统”选举开始后，陈水扁眼看自己的民调支持率与对手拉不开距离，便精心策划了两部广告宣传片，一部是陈水扁在《牵手》歌中推着妻子的轮椅，又把妻子从轮椅上抱起来上楼；另一部干脆让吴淑珍讲述自己不幸瘫痪后，10多年来，陈水扁每天晚上都起来两次，亲自抱她上卫生间……“爱情神话”感动了台湾选民，再加上连战和宋楚瑜的“窝里斗”，陈水扁抢到了“总统”宝座。
2004年竞选连任“总统”期间发生的“3·19枪击案”，震惊世界。当年3月19日，陈水扁和吕秀莲在台南游行造势途中，声称遭到刺客枪击，肚皮受到擦伤。枪击案发生后，陈水扁和吕秀莲的伤势成为电视媒体滚动报道的主要内容，等于一遍又一遍为陈水扁做免费催票广告。民进党大力鼓吹“外来政权暗杀本省人”，鼓动民众踊跃投票。陈水扁低迷的选情一夜之间扭转，第二天终于以0.228%的微弱优势险胜。
